许褚三千将士全军覆没是发生在建安五年（200年）的官渡之战中。这场战役是曹操与袁绍之间的一场决战，双方兵力悬殊。许褚率领的三千虎豹骑，在战中不断奋战，最终全军覆没。这次惨败对曹操的军事力量和声誉造成了巨大的影响，但他仍然靠着出色的战略和组织能力，最终在后来的赤壁之战中战胜孙权和刘备联军，成为三国时期的一代强者。