拘留和刑事判决是两种不同的法律措施。拘留通常是作为调查取证、收容教育、限制人身自由的方法使用的，而判刑则是根据犯罪行为的性质、情节和社会危害程度，依照法定量刑标准和司法解释进行认定和裁决。因此，仅仅因为被拘留超过三次而被判刑并不合理。

当然，如果一个人多次被拘留，说明他可能存在违法犯罪或者违反治安管理等问题，在此情况下，他可能会面临相应的行政处罚或者法律制裁。具体来说，如果该人涉嫌犯罪，则有可能被依法追究刑事责任；如果纯属治安管理问题，则有可能被处以行政拘留、罚款等处罚措施。

需要注意的是，在中国境内，根据《治安管理处罚法》规定，拘留期限最长不能超过15日。因此，如果一个人被拘留超过三次，并且每次拘留时间均在15日以内，则他不太可能因为这个原因而直接被判刑。